АЛКИЛМОНОГЛЮКОЗИДЫ

Алкилмоноглюкозиды содержат одну единицу D-глюкозы.Кольцевые структуры типичны для единиц D-глюкозы.Как пятичленные, так и шестичленные кольца, включающие один атом кислорода в качестве гетероатома, относятся к фурановым или пирановым системам.Алкил-D-глюкозиды с пятичленными кольцами поэтому называются алкил-d-глюкофуранозидами, а с шестичленными кольцами — алкил-D-глюкопиранозидами.

Все звенья D-глюкозы обладают ацетальной функцией, единственный атом углерода которой связан с двумя атомами кислорода.Это называется аномерным атомом углерода или аномерным центром.Так называемая гликозидная связь с алкильным остатком, а также связь с атомом кислорода сахаридного кольца происходят от аномерного атома углерода.Для ориентации в углеродной цепи атомы углерода звеньев D-глюкозы нумеруются непрерывно (от C-1 до C-6), начиная с аномерного атома углерода.Атомы кислорода пронумерованы в соответствии с их положением в цепи (от О-1 до О-6).Аномерный атом углерода асимметрично замещен и поэтому может принимать две разные конфигурации.Полученные стереоизомеры называются аномерами и различаются префиксом α или β.Согласно номенклатурным условным обозначениям аномеры показывают одну из двух возможных конфигураций, гликозидная связь которых направлена ​​вправо в формулах проекции Фишера глюкозидов.В отношении аномеров ситуация прямо противоположная.

В номенклатуре химии углеводов название алкилмоноглюкозида составляют следующим образом: Обозначение алкильного остатка, обозначение аномерной конфигурации, слог «Д-глюк», обозначение циклической формы и добавление окончания « в сторону».Поскольку химические реакции в сахаридах обычно происходят на аномерном атоме углерода или атомах кислорода первичных или вторичных гидроксильных групп, конфигурация асимметричных атомов углерода обычно не меняется, за исключением аномерного центра.В этом отношении номенклатура алкилглюкозидов очень практична, поскольку слог «D-глю» исходного сахарида D-глюкозы сохраняется в случае многих распространенных типов реакций, а химические модификации могут быть описаны суффиксами.

Хотя систематику номенклатуры сахаридов можно лучше разработать с помощью проекционных формул Фишера, формулы Хаворта с циклическим представлением углеродной цепи обычно являются предпочтительными в качестве структурных формул сахаридов.Проекции Хаворта дают лучшее пространственное представление о молекулярной структуре единиц D-глюкозы и в этом трактате им отдаются предпочтение.В формулах Хаворта атомы водорода, связанные с сахаридным кольцом, часто не представлены.