АЛКИЛМОНОГЛЮКОЗИДЫ

Алкилмоноглюкозиды содержат одну единицу D-глюкозы. Кольцевые структуры типичны для единиц D-глюкозы. Как пятичленные, так и шестичленные кольца, включающие один атом кислорода в качестве гетероатома, относятся к фурановым или пирановым системам. Поэтому алкил-D-глюкозиды с пятичленными кольцами называются алкил-d-глюкофуранозидами, а с шестичленными кольцами — алкил-D-глюкопиранозидами.

Все звенья D-глюкозы обладают ацетальной функцией, единственный атом углерода которой связан с двумя атомами кислорода. Это называется аномерным атомом углерода или аномерным центром. Так называемая гликозидная связь с алкильным остатком, а также связь с атомом кислорода сахаридного кольца происходят от аномерного атома углерода. Для ориентации в углеродной цепи атомы углерода звеньев D-глюкозы нумеруются непрерывно (от C-1 до C-6), начиная с аномерного атома углерода. Атомы кислорода пронумерованы в соответствии с их положением в цепи (от О-1 до О-6). Аномерный атом углерода асимметрично замещен и поэтому может принимать две разные конфигурации. Полученные стереоизомеры называются аномерами и различаются префиксом α или β. Согласно номенклатурным условным обозначениям аномеры показывают одну из двух возможных конфигураций, гликозидная связь которых направлена ​​вправо в формулах проекции Фишера глюкозидов. В отношении аномеров ситуация прямо противоположная.

В номенклатуре химии углеводов название алкилмоноглюкозида составляют следующим образом: Обозначение алкильного остатка, обозначение аномерной конфигурации, слог «Д-глюк», обозначение циклической формы и добавление окончания « в сторону». Поскольку химические реакции в сахаридах обычно происходят на аномерном атоме углерода или атомах кислорода первичных или вторичных гидроксильных групп, конфигурация асимметричных атомов углерода обычно не меняется, за исключением аномерного центра. В этом отношении номенклатура алкилглюкозидов очень практична, поскольку слог «D-глю» исходного сахарида D-глюкозы сохраняется в случае многих распространенных типов реакций, а химические модификации могут быть описаны суффиксами.

Хотя систематику номенклатуры сахаридов можно лучше разработать с помощью проекционных формул Фишера, формулы Хаворта с циклическим представлением углеродной цепи обычно являются предпочтительными в качестве структурных формул сахаридов. Проекции Хаворта дают лучшее пространственное представление о молекулярной структуре единиц D-глюкозы и в этом трактате им отдаются предпочтение. В формулах Хаворта атомы водорода, связанные с сахаридным кольцом, часто не представлены.