АЛКИЛМОНОГЛЮКОЗИДЫ

Алкилмоноглюкозиды содержат один остаток D-глюкозы. Кольцевые структуры типичны для остатков D-глюкозы. Как пятичленные, так и шестичленные циклы, включающие один атом кислорода в качестве гетероатома, относятся к фурановым или пирановым системам. Поэтому алкил-D-глюкозиды с пятичленными циклами называются алкил-D-глюкофуранозидами, а с шестичленными циклами — алкил-D-глюкопиранозидами.

Все фрагменты D-глюкозы содержат ацетальную функцию, в которой только один атом углерода связан с двумя атомами кислорода. Это называется аномерным атомом углерода или аномерным центром. Так называемая гликозидная связь с алкильным остатком, а также связь с атомом кислорода сахаридного кольца образуются благодаря аномерному атому углерода. Для ориентации в углеродной цепи атомы углерода фрагментов D-глюкозы нумеруются последовательно (от C-1 до C-6), начиная с аномерного атома углерода. Атомы кислорода нумеруются в соответствии с их положением в цепи (от O-1 до O-6). Аномерный атом углерода асимметрично замещен и, следовательно, может принимать две различные конфигурации. Образующиеся стереоизомеры называются аномерами и обозначаются префиксом α или β. Согласно номенклатурным соглашениям, аномеры представляют собой одну из двух возможных конфигураций, гликозидная связь которой направлена вправо в проекционных формулах Фишера для глюкозидов. В случае аномеров все обстоит ровно наоборот.

В номенклатуре химии углеводов название алкилмоноглюкозида составляется следующим образом: обозначение алкильного остатка, обозначение аномерной конфигурации, слог «D-глюк», обозначение циклической формы и добавление окончания «озид». Поскольку химические реакции в сахаридах обычно происходят по аномерному атому углерода или атомам кислорода первичных или вторичных гидроксильных групп, конфигурация асимметрических атомов углерода обычно не изменяется, за исключением аномерного центра. В этом отношении номенклатура алкилглюкозидов весьма практична, поскольку слог «D-глюк» исходного сахарида D-глюкозы сохраняется во многих распространённых типах реакций, а химические модификации могут быть описаны суффиксами.

Хотя систематику номенклатуры сахаридов можно лучше разработать, используя проекционные формулы Фишера, для структурных формул сахаридов обычно предпочтительны формулы Хауорта с циклическим представлением углеродной цепи. Проекции Хауорта дают лучшее пространственное представление о молекулярной структуре остатков D-глюкозы и являются предпочтительными в данном исследовании. В формулах Хауорта атомы водорода, связанные с сахаридным кольцом, часто не представлены.