Синтез алкилполигликозидных эфиров глицерина

Синтез алкилполигликозидных эфиров глицерина был осуществлён тремя различными методами (на рисунке 2 вместо смеси алкилполигликозидов в качестве исходного продукта показан только алкилмоногликозид). Этерификация алкилполигликозида глицерином по методу А протекает в основных условиях. Раскрытие цикла эпоксида по методу Б также происходит в присутствии основных катализаторов. Альтернативой является реакция с глицеринкарбонатом по методу В, которая сопровождается отщеплением CO.₂ и который предположительно протекает через эпоксид в качестве промежуточной стадии.

Затем реакционную смесь нагревают до 200 °C в течение 7 часов, непрерывно отгоняя образующуюся воду для максимального смещения равновесия в сторону образования продукта. Как и ожидалось, помимо моноглицеринового эфира образуются ди- и триглицеридные эфиры алкилполигликозидов. Другой побочной реакцией является самоконденсация глицерина с образованием олигоглицеринов, способных реагировать с алкилполигликозидом так же, как и глицерин. Такое высокое содержание высших олигомеров может быть весьма желательным, поскольку оно дополнительно улучшает гидрофильность и, следовательно, растворимость продуктов в воде. После этерификации продукты можно растворить в воде и отбелить известным способом, например, перекисью водорода.

В этих условиях реакции степень этерификации продуктов не зависит от длины алкильной цепи используемого алкилполигликозида. На рисунке 3 показано процентное содержание моно-, ди- и триглицеридных эфиров в смеси неочищенных продуктов для четырёх различных длин алкильной цепи. Реакция C₁₂ Типичный результат даёт алкилполигликозид. Согласно газовой хроматограмме, образуются моно-, ди- и триглицеридные эфиры в соотношении примерно 3:2:1. Общее содержание глицеридных эфиров составляет около 35%.