Синтез алкилполигликозидкарбонатов

Алкилполигликозидкарбонаты были получены переэтерификацией алкилмоногликозидов с диэтилкарбонатом (рисунок 4). В целях тщательного смешивания реагентов оказалось выгодным использовать избыток диэтилкарбоната, чтобы он служил и компонентом переэтерификации, и растворителем. К этой смеси при перемешивании при температуре около 120 °C по каплям добавляют 2 моль-% 50% раствора гидроксида натрия. Через 3 часа кипячения с обратным холодильником реакционную смесь охлаждают до 80 °C и нейтрализуют 85% фосфорной кислотой. Избыток диэтилкарбоната отгоняют в вакууме. В этих условиях реакции предпочтительно этерифицируется одна гидроксильная группа. Соотношение оставшегося исходного продукта к продуктам составляет 1:2,5:1 (моногликозид: монокарбонат: поликарбонат).

Помимо монокарбоната, в этой реакции образуются также продукты с относительно высокой степенью замещения. Степень присоединения карбоната можно контролировать, умело управляя реакцией. Для C₁₂ Моногликозид, в условиях реакции, описанных выше, достигается распределение моно-, ди- и трикарбоната в соотношении 7:3:1 (рис. 5). Если время реакции увеличить до 7 часов и за это время отогнать 2 моля этанола, основным продуктом будет C₁₂ Дикарбонат моногликозида. При увеличении времени реакции до 10 часов и отгонке 3 моль этанола основным продуктом в конечном итоге становится трикарбонат. Таким образом, степень присоединения карбоната и, следовательно, гидрофильно-липофильный баланс алкилполигликозидного соединения можно легко регулировать, изменяя время реакции и объём дистиллята.