Синтез алкилполигликозидкарбонатов.

Алкилполигликозидкарбонаты получали переэтерификацией алкилмоногликозидов диэтилкарбонатом (рис. 4). В целях тщательного смешивания реагентов оказалось выгодным использовать избыток диэтилкарбоната, чтобы он служил как компонентом переэтерификации, так и растворителем. К этой смеси при перемешивании при температуре около 120 ℃ по каплям добавляют 2 мол.% 50% раствора гидроксида натрия. После 3 часов кипячения с обратным холодильником реакционной смеси дают остыть до 80 ℃ и нейтрализуют 85% фосфорной кислотой. Избыток диэтилкарбоната отгоняют в вакууме. В этих условиях реакции одна гидроксильная группа предпочтительно этерифицируется. Соотношение оставшегося эдукта к продуктам составляет 1:2,5:1 (моногликозид:монокарбонат:поликарбонат).

Помимо монокарбоната в этой реакции образуются также продукты с относительно высокой степенью замещения. Степень добавления карбоната можно контролировать путем квалифицированного управления реакцией. Для С₁₂ моногликозида, распределение моно-, ди- и трикарбоната 7:3:1 получается в только что описанных условиях реакции (рис. 5). Если время реакции увеличить до 7 часов и за это время отогнать 2 моля этанола, то основным продуктом будет C.₁₂ моногликозиддикарбонат. Если время увеличить до 10 часов и отогнать 3 моля этанола, то в конечном итоге основным продуктом будет трикарбонат. Таким образом, степень добавления карбоната и, следовательно, гидрофильный/липофильный баланс алкилполигликозидного соединения можно удобно регулировать путем изменения времени реакции и объема дистиллята.