ВВЕДЕНИЕ В АЛКИЛПОЛИГЛЮКОЗИДЫ

Алкилглюкозиды состоят из гидрофобного алкильного остатка, полученного из жирного спирта, и гидрофильной сахаридной структуры, полученной из D-глюкозы, которые связаны гликозидной связью. Алкилглюкозиды содержат алкильные остатки с атомами углерода около C6–C18, как и большинство поверхностно-активных веществ других категорий, например, хорошо известные алкилполигликолевые эфиры. Характерной особенностью является гидрофильная головная группа, образованная сахаридными структурами с одним или несколькими гликозидными связями D-глюкозных фрагментов. В органической химии D-глюкозные фрагменты образуются из углеводов, которые широко встречаются в природе в виде сахаров, олиго- и полисахаридов. Именно поэтому D-глюкозные фрагменты являются очевидным выбором для гидрофильной головной группы поверхностно-активных веществ, поскольку углеводы являются практически неисчерпаемым, возобновляемым сырьем. Алкилглюкозиды можно представить в упрощенном и обобщенном виде с помощью их эмпирической формулы.

Структура D-глюкозных фрагментов содержит 6 атомов углерода. Число D-глюкозных фрагментов в алкилполиглюкозидах составляет n=1 в алкилмоноглюкозидах, n=2 в алкилдиглюкозидах, n=3 в алкилтриглюкозидах и т.д. В литературе смеси алкилглюкозидов с различным числом D-глюкозных фрагментов часто называют алкилолигоглюкозидами или алкилполиглюкозидами. Хотя обозначение «алкилолигоглюкозид» в данном контексте совершенно точно, термин «алкилполиглюкозид» обычно вводит в заблуждение, поскольку поверхностно-активные алкилполиглюкозиды редко содержат более пяти D-глюкозных фрагментов и, следовательно, не являются полимерами. В формулах алкилполиглюкозидов n обозначает среднее число единиц D-глюкозы, т.е. степень полимеризации n, которая обычно находится в диапазоне от 1 до 5. Длина цепи гидрофобных алкильных остатков обычно составляет от X=6 до X=8 атомов углерода.

Способ производства поверхностно-активных веществ – алкилглюкозидов, в частности, выбор исходного сырья, позволяет получать широкий спектр конечных продуктов, которые могут представлять собой химически чистые алкилглюкозиды или их смеси. Для первых в настоящем руководстве применяются общепринятые правила номенклатуры, принятые в химии углеводов. Смеси алкилглюкозидов, часто используемые в качестве технических поверхностно-активных веществ, обычно получают тривиальные названия, такие как «алкилполиглюкозиды» или «АПГ». При необходимости в тексте приводятся пояснения.

Эмпирическая формула не раскрывает сложную стереохимию и полифункциональность алкилглюкозидов. Длинноцепочечные алкильные остатки могут иметь линейный или разветвлённый углеродный скелет, хотя линейные алкильные остатки часто являются предпочтительными. С химической точки зрения, все фрагменты D-глюкозы представляют собой полигидроксиацетали, которые обычно различаются структурой циклов (образующихся из пятичленных фурановых или шестичленных пирановых циклов), а также аномерной конфигурацией ацетальной структуры. Более того, существуют различные варианты типа гликозидных связей между фрагментами D-глюкозы алкилолигосахаридов. Особенно в сахаридном остатке алкилполиглюкозидов эти возможные вариации приводят к многообразию сложных химических структур, что значительно затрудняет определение этих веществ.